Už kolem roku 1100 stávala poblíž dnešního zámeckého areálu tržní osada na zemské obchodní stezce u brodu přes řeku Sázavu. Poté, co byl v roce 1252 panem Bočkem z Obřan nedaleko založen cisterciácký klášter Studnice Blahoslavené Panny Marie, došlo k přestěhování osady do prostoru tzv. Starého města (pomístně Klafar, Žďár nad Sázavou 3) a krátce poté do míst okolo kostela sv. Prokopa (dnešní historické jádro města). V současném místě byl Žďár vystavěn jako tržní městečko a v roce 1293 je poprvé zmiňován soud (pod jehož jurisdikci spadalo klášterní panství), zasedající ve Žďáře. Za husitských válek byl klášter vypálen a od té doby, přes vydatnou pomoc na obnově Jiřího z Poděbrad, jeho důležitost upadala.

V roce 1588 směnil vévoda Karel II. Minstrberský, fundátor žďárského kláštera, toto panství s olomouckým arcibiskupstvím za drobné statky v okolí šternberského panství (mj. Medlice). Žďár se tak stal manským statkem olomouckých biskupů, proti čemuž se klášter ohradil za vydatné podpory obyvatel městečka. Během sporů přešlo panství nejdříve mezi stolní statky biskupství a později je olomoucký biskup, kardinál František z Ditrichštejna, získal do svého osobního vlastnictví. V roce 1607 Žďár povýšil na město. Roku 1614 kardinál Františkem Ditrichštejn kvůli sporu o vlastnictví žďárského panství cisterciácký klášter zrušil a po odchodu řeholníků jej změnil ve světské sídlo, které roku 1617 dokonce zastavil.

Po bitvě na Bílé hoře osídlil kardinál část nyní již zámeckého areálu františkány. Roku 1638 odkoupil cisterciácký řád žďárské panství od Maximiliána knížete z Dietrichštejna (synovce a dědice roku 1636 zesnulého kardinála) a o rok později se do Žďáru opět vrátili cisterciáci. Roku 1642 klášter napadli Švédové. Klášter byl ale ubráněn řádovými bratry a měšťany. Švédové se opět vrátili v roce 1647 a vyplenili město. Největšího rozvoje kláštera, města a okolí dosáhl v 18. století opat Václav Vejmluva, který mimo jiné pověřil Jana Blažeje Santiniho Aichla přestavbou vyhořelého kláštera. Klášter se v této době také stal významným kulturním střediskem. Opat se dokonce pokusil založit akademii pro výchovu šlechtické mládeže.

Za josefínských reforem byl roku 1784 klášter zrušen na žádost tehdejšího opata a známého osvícenského vědce a plagiátora Otty Steinbacha z Kranichštejna a zůstal pouze správním centrem panství. Některé budovy přešly do soukromých rukou, jádro kláštera bylo poději přebudováno na zámek, který vystřídal několik majitelů. Dnes jej vlastní Dr. Radslav Kinský, potomek šlechtického rodu Kinských, posledních vlastníků zámku před znárodněním po druhé světové válce.

Po roce 1848 se Žďár stal sídlem okresního soudu (stal se centrem soudního okresu, centrem politického okresu bylo Nové Město na Moravě). V letech 1898–1905 získalo město železniční spojení (na trase Praha–Brno). Roku 1928 navštívil město prezident Tomáš Garrigue Masaryk. Snímek z této návštěvy byl vzorem pro československou známku s děvčátkem v kyjovském kroji vydanou roku 1938.

Autobusová zastávka Žďár nad Sázavou v 30. letech 20. stoletíV roce 1949 bylo Město Žďár sloučeno s obcí Zámek Žďár, a poté přejmenováno na Žďár nad Sázavou (podle názvu železniční stanice). Téhož roku se stal okresním městem a významným průmyslovým centrem po výstavbě Žďárských strojíren a sléváren (ŽĎAS). Tím bylo navázáno na tradici zdejšího železářství, jehož počátky jsou zaznamenány na přelomu 14. a 15. století, kdy byl založen klášterní hamr. Po výstavbě ŽĎASu se město významně rozšířilo. V 70. letech vedení města rozhodlo, že Žďár nad Sázavou by mělo být „moderní socialistické město“, a proto nařídilo rozsáhlou asanaci města. Staré domy (mnohdy i cenné historické objekty) v centru města byly nahrazeny panelovými domy a obchodními středisky.