Původně gotická věžovitá stavba snad z 15. století, kterou nechal v 50. letech 16. století renesančně přestavět Adam z Říčan. Poté, co se pelhřimovští vykoupili z poddanství, museli se Říčanští vystěhovat a zámek sloužil jako radnice. Po požáru v r. 1766 byl zámek přestavěn barokně a do průčelí byly umístěny sochy Lásky a Spravedlnosti. V letech 1849 - 1907 sídlil v budově zámku Okresní soud. Od r. 1908 slouží budova zámku Muzeu Vysočiny Pelhřimov.

Děkanský kostel svatého Bartoloměje

Gotická dominanta historického jádra města byla založena koncem 13. nebo začátkem 14. století. Od roku 1589 zdobí exteriér kostela psaníčková sgrafita. Uvnitř zaujme hlavní raně barokní oltář a překrásná křížová cesta podle návrhu Františka Bílka.

Kostel svatého Víta

Nejstarší pelhřimovský kostel pochází z počátku 13. století, kdy byl vystavěn v gotickém slohu. Za husitských válek zde byly slouženy utrakvistické mše. Uvnitř kostela jsou na klenbě a stěnách vymalovány výjevy ze života a mučednické smrti sv. Víta a alegorie Víry, Naděje a Lásky. V 17. stol. byl kostel přestavěn nejprve renesančně a v 18. stol. barokně.

Drechselova vila

Kubistická vila z let 1912 - 1913 pojmenovaná po jejím 1. majiteli - tehdejším okresním hejtmanovi Janu Drechslerovi. Stejně jako Fárův dům na náměstí ji vyprojektoval architekt Pavel Janák.

Kostel svatého Kříže (Kalvárie)

Původní kaple byla založena r. 1671 pelhřimovským měšťanem Janem Kryštofem Blažejovským a jeho chotí Dorotou jako napodobenina Božího hrobu v Jeruzalémě. Poté, co byla v 19. století kvůli žalostnému stavu zbořena, rozhodla se městská rada, že na jejím místě vystaví kostel nový. Vystavěn byl v neogotickém slohu podle projektu Josefa Šlechty v letech 1883 - 1886.

Kaple Panny Marie Sedmibolestné

Barokní kaple byla vystavěna v roce 1714 měšťanem Tobiášem Grötzelem - na místě, kde údajně došlo k několika zázračným uzdravením. Původně zde byl městský hřbitov.