Historie města sahá do 12. století. Město bylo ve vlastnictví pražských biskupů - tradice považuje za zakladatele města biskupa Pelhřima. Původní osada z 12. století vznikla pravděpodobně na místě dnešního Starého Pelhřimova. Ke vzniku Pelhřimova se váže pověst o biskupu Pelhřimovi, který se při své pouti do Říma zastavil u studánky Belky a okouzlen krásou krajiny zde založil město, které nazval svým jménem – Pelhřimov. Pelhřimovští měšťané mu zachovali věčnou vzpomínku tím, že jeho siluetu umístili do svého městského znaku. Podle tradice se tak mělo stát v letech 1225-26, ale původní osada zde stála již o století dříve.

Původní město bylo zničeno při sporech Vítkovců s biskupem Tobiášem z Bechyně. Pelhřimov totiž náležel k biskupskému panství Červená Řečice a jako takový se stal terčem pomsty Vítka z Hluboké. Biskup získal od krále Václava II. právo město znovu založit a opevnit ho hradbami. Stalo se tak roku 1295 a samotný půdorys města napovídá, že je kolonizačním dílem, osazeným většinou německými osadníky. V průběhu let se však obyvatelstvo počešťovalo.

Město se od poloviny 14. století velmi rychle rozvíjelo. Hospodářský rozvoj, jinak omezený velkou vzdáleností od obchodních cest, příznivě ovlivnilo dolování stříbra v okolí Vyskytné a Křemešníka. Další výhodou města bylo, že od svých majitelů, pražských biskupů, získalo řadu privilegií, bylo obchodním centrem svého okolí, ve městě vzkvétala řemesla - soukenictví, plátenictví, tkalcovství, perníkářství.

V období husitských válek stál Pelhřimov na straně táboritů a dokonce jim dal i jejich duchovního vůdce – Mikuláše Biskupce z Pelhřimova. Výhodná poloha města na rozhraní panství Rožmberků a pánů z Kunštátu sehrála roli i po skončení nepokojů v procesu usmiřování panstva. Pelhřimov byl vybrán v letech 1446-1450 jako místo konání zemských sjezdů, kterých se osobně účastnil i Jiří z Poděbrad. Podle tradice se sjezdy konaly na náměstí v domě č. 80. V té době byli majitelé panství Trčkové z Lípy, po nich se stali novou vrchností Říčanští z Říčan, s nimiž vedlo město dlouholeté spory, které vyústily až ve vykoupení z poddanství v roce 1572.

Roku 1596 byl Pelhřimov povýšen na město královské. Klidný vývoj města byl ukončen třicetiletou válkou. Do města vtrhla několikrát vojska, město bylo poškozeno i několika požáry. Je paradoxní, že Pelhřimov vděčí za svůj ucelený vzhled právě požárům. Po nich byly měšťanské domy vystavěny nově a mají díky tomu jednotný renesančně-barokní vzhled. Z hlediska vývoje města bylo důležité 19. století a to kvůli rozmachu průmyslu, hlavně kartáčnického, pletařského, škrobárenského.